Этот персонаж Даниеля Дефо появляется через год после успеха «Робинзона Крузо», в рассказе «Жизнь и пиратские приключения капитана Синглтона», события которого якобы имели место в реальности и повествуются от первого лица.

Боб Синглтон — англичанин, которого еще ребенком выкрали из вполне респектабельной семьи, а затем он воспитывался чредой попрошаек и цыган. В первой половине романа он рассказывает о своем путешествии через Африку, а во второй — о своих приключения в качестве пирата, хотя основание внимание в романе отводится больше экономическим и транспортным вопросам, чем той деятельности, которой обычной ждут от вымышленных пиратов.

Рассказывая о своем воспитании, Синглтон говорит: «У меня не было ни малейшей склонности к добродетели или религии. Да я никогда толком и не слышал ни о чем таком… Меня растили, чтобы я стал воплощением зла, какого еще не видывал свет». Будучи подростком, он был «абсолютно свободен и беспутен, оказавшись под государственным гнетом, стал злым и наглым. Я так же готов на любое злодейство, как какой-нибудь мальчишка, которому в голову не вложили ни одной путной мысли и все события моей жизни были полны опасности и отчаяния». 

Синглтон — это герой в лучших традициях «Пути пилигрима» Баньяна, личность, которой судьба постоянно бросает вызов, которая живет одними несчастьями. Как и Крузо, он может полагаться только на свой разум и желание выжить. И он, так же как и Крузо, провел часть жизни на необитаемом острове, куда его высадили пираты.