На юге России деятельность пиратства оказалась связанной с… казаками. Благодаря традиции, в нашем сознании сформировался их образ борцов против барского гнета и защитников границ России от вражеских набегов. Но при этом, как правило, умалчивалась еще одна характерная черта казаков, весьма малоприятная — тяга к грабежу. О разбое на Средиземном море, в Атлантическом, Индийском океанах известно очень много, менее всего — о пиратстве на Черном и Хвалынском (Каспийском) морях в XIV-XV вв., представляющих регионы оживленной торговли между Востоком и Западом.

Стекавшиеся в южные пределы будущего Российского государства разные социальные категории населения — крестьяне, дезертиры, преступники, спасавшиеся прежде всего от московского правительства — примыкали к казакам либо объединялись в свои отряды и наводили ужас на купеческие торговые караваны. Казаки разоряли черноморское и каспийское побережья, Трапезунд и Синоп, Дербент и Баку, волжские рыбные промыслы. «Разрушают, грабят, жгут, уводят в рабство, умерщвляют; часто осаждают укрепленные города, берут их приступом, опустошают и выжигают», — с ужасом вспоминали современники. Поход Степана Разина «за зипунами» в 1662-1663 гг. — один из самых ярких пиратских экспедиций, не уступавший «предприятиям» корсаров Карибского («Флибустьерского») моря или Индийского океана.

Русский царь, польский король, турецкий султан, крымский хан, персидский шах предпринимали множество попыток для обуздания «воровской вольницы», но все они заканчивались неудачно. В устьях рек возводились крепости (Кара-Керемен, Азов, Астрахань), реки преграждали толстыми цепями, держали сильные эскадры кораблей, большие усилия прикладывались для создания береговой охраны, устраивались показательные и беспощадные казни пойманных «джентльменов удачи». Русские, турецкие, персидские правители договаривались между собой о совместных рейдах против господствовавшей на юге вольницы и… ничего не могли поделать.

В ответ казаки предпринимали собственные контрмеры. В частности, они научились обходить создаваемые против них преграды. Поскольку казаки использовали небольшие суда, они активно применяли волок либо обходили крупные города-крепости по мелким протокам.

Так же, казаки изобрели один довольно ловкий прием для прохода через защищенное турками устье Днепра. Они пускали ночью бревна по реке и устраивали такой грохот, что турки начинали палить из пушек по реке, думая, что запорожцы идут на прорыв. В действительности последние прятались рядом в тростниковых зарослях, и ждали, пока у врага иссякнут боеприпасы, и тогда стремительно летели к морю, проскальзывая на своих утлых суденышках под цепями.