Жизнь на корабле пиратов была куда более неприятной, чем себе можно было представить. Грязи на разбойничьих судах было гораздо больше, чем на военных. Палубу драили редко, а в кубриках дела обстояли итого уже.

Свободное пространство считалось богатством, поэтому самые «крутые» пираты отвоевывали себе место для сна на нижней палубе в подвесных койках, ширина которых не превышала полутора футов (45 см). Остальным членам экипажа приходилось спать на открытом воздухе; впрочем, нигде на корабле не было места, которое можно было бы назвать комфортным. Под палубой стояла ужасная вонь от немытых тел, «мочевых бочек», установленных в проходах на случай пожара, протухшей пищи и гнилой трюмной воды. Влажность была такая, что пираты жили в постоянной сырости: просушить одежду было невозможно, к тому же, никто практически никогда не мылся.

Все это создавало прекрасные условия для распространения болезней, которые могли в кратчайшие сроки свалить с ног всю команду. Раны быстро загнаивались, начиналась гангрена, а москиты разносили малярию, холеру, желтую лихорадку и тиф. Скудная диета и отсутствие элементарной гигиены приводили к цинге, дизентерии и диарее. Не было дня, чтобы кто-нибудь не пожаловался на расстройство желудка. К этому надо добавить, что процветали болезни, передающиеся половым путем. Врач на корабле тратил гораздо больше времени на борьбу с инфекциями, чем на лечение ран и увечий, полученных в бою.

Болезни довольно сильно косили пиратские экипажи, но и немало жизней уносило управление кораблем. Жизнь на корабле подразумевала и падение с матч, которые были нередкими и вели к сильным увечьям или даже смерти. Подъем и спуск по выбленкам (веревочным ступенькам на вантах) и управление парусами были опасны даже в спокойную погоду. В шторм же, с его порывами ветра, сильной качкой и волнами, крушащими все на своем пути, даже опытный моряк мог потерять опору под ногами и разбиться насмерть.

На Карибах в сезон ураганов (летом и в начале осени) шторм налетал неожиданно, и кораблю, не успевшему укрыться в порту, не оставалось ничего, кроме как попытаться его пережить. Если ломались мачты, корабль становился беспомощным и превращался в игрушку для волн. Но порой капитан вынужден был отдать приказ рубить мачты, чтобы уменьшить давление ветра на корпус корабля, иначе он грозил переломиться, а это означало верную смерть. Жизнь на корабле — это неустанная работа. В бурю матросы часами работали помпами и вычерпывали воду ведрами. Если шторм был очень свирепым, приходилось выбрасывать за борт все тяжелые предметы, в том числе пушки и запасы провизии, а так же рубить якоря чтобы облегчить корабль. Таким образом, если даже удавалось пережить сильный шторм, то далеко не факт что экипаж проживет без запасов провизии и орудий защиты.

Что могло быть хуже сильного ветра, так это его полное отсутствие. Если корабль был застигнут штилем посреди океана, впереди у матросов были долгие дни и недели одуряющей скуки в ожидании хоть малейшего ветерка. Немало экипажей нашли свою медленную и страшную смерть на неподвижных кораблях, глядя, как иссякают запасы воды и пищи.