История пиратов Средневековья начинается после гибели Римской империи, в которой Средиземное море от пиратов защищала империя Византийская — пока сама не рухнула в XII веке. В 1204 году Константинополь был взят и разграблен, и Эгейское море вновь превратилось в оплот для пиратства; этому способствовало и то обстоятельство, что Византия руками пиратов, которые в большинстве своем имели итальянское происхождение, пыталась воспрепятствовать развитию венецианского и генуэзского судоходства.

К XIV столетию Османская империя нейтрализовала пиратские базы Эгейского моря и привлекла корсаров к себе на службу, надеясь с их помощью парализовать морскую торговлю своих противников. После заката Византийского империи на сцену вышли берберские пираты — естественные союзники мусульманских турок в борьбе с христианами, — и начался расцвет каперства, то есть государственно разрешенного пиратства. 

Европейский монархи не остались в долгу и, в свою очередь, принялись выдавать пиратам патенты на охоту за кораблями мавров, турок и прочих «язычников». Крупнейшие порты Европы объединились в торговые гильдии, чтобы установить торговую монополию и бороться с пиратством. Самым известным из таких объединений стал Ганзейский союз, во главе которого стали Любек и Гамбург; впоследствии он объединял 19 портов. Английский союз «Пять портов» (в который первоначально входил Дувр, Сэндвич, Ромней, Гастингс и Гейс) был создан для охраны «Узкого моря», то есть Па-де-Кале, но в итоге сам превратился в пиратскую организацию, чьи корабли брали на абордаж любые суда, не принадлежавшие Англии. Основную угрозу для Ганзейского союза представляло так называемое «братство витальеров»; в 1392 году витальеры захватили и предали огню ганзейский порт Берген. Лишь в 1401 году, после упорных морских сражений, витальеры были разгромлены, а их предводитель, Клаус Штертебеккер, казнен.

Война между Англией и Францией, которая не утихала на протяжении конца XIV и начала XV века, привела к тому, что Ла-Манш и Бискайский залив оказались буквально наводнены пиратами и корсарами, так как каждая противоборствующая сторона старалась защитить свои интересы, выдавая им репрессалии. Позже это превратилось в систему «каперских свидетельств» — иными словами, в систему узаконенного пиратства. Вот приблизительно такой и была история пиратов средневековья.

Арудж Барбаросса (1473 – 1547)

Известный турецкий пират получил свое прозвище за счет того, что был рыжебородый. Вместе со своим братом впоследствии стал основателем основных берберских государств. Местом пиратской стоянки у братьев Барбаросса был остров Джерба. Деяния Аруджа на пиратском поприще  были куда менее удачливы, нежели рейды его младшего брата. Когда Арудж был схвачен, младший брат остался пиратствовать с целью собрать нужную сумму для выкупа своего брата из тюрьмы. Берберские пираты были одними из самых популярных пиратов в эпоху Средневековья.

Магистр Вигболрд (1365–1401)

Магистр Вигболрд состоял в обществе «Братьев Витальеров» и был не менее значимой персоной, нежели сам Клаус Штертебеккер. Оксфордское образование сделало из него человека острого ума. Во всех операциях он выступал главным тактиком и стратегом, его цель была не просто убить и разграбить противника, а сделать все путем наименьшей крови, дабы после получить за пленников хороший выкуп. Отсутствие жестокости у данного пирата играло только ему на руку.

Хеннинг Вичман (1370–1401)

Точно как и Вигболрд, Хеннинг состоял в содружестве «Братьев Вительеро». За свои успехи быстро стал одним из нескольких лидеров в пиратском сообществе. Отдавал предпочтение только быстроходным кораблям, которые могли не только скрыться в нужный момент, но и при любых условиях настигнуть жертву. В 1401 году с еще почти сотней пиратов из содружества разделил печальную участь быть казненным.

Бальтазар Косса (1370-1419)

Бальтазар Косса – одна из самых примечательных личностей среди пиратов. Бальтазар имел церковный сан, который, впрочем, не стал преградой на пути к порокам разбойничьей жизни. В период раскола Ватикана Бальтазар наряду с Григорием XII был вторым папой! Стал пиратом он по вине своего старшего брата, который как-то взял его с собой в свой пиратский поход. К удивлению самого Бальтазара пиратская жизнь пришлась ему очень даже по душе и он вовсе не брезговал всеми ее прелестями, пусть и зачастую весьма греховными.

Клаус Штёртебекер (1360-1401)

Материал касательно данной личности представлен человеком по имени el basurero.

Следовало бы, раз уж пошла такая пьянка, добавить о Клаусе Штёртебекере известную легенду о том, что перед казнью он попросил помиловать тех, мимо кого пройдет его обезглавленное тело. Говорят, оно миновало почти всех, но потом кто-то поставил ему подножку. В христианском мире такое чудо вероятнее всего привело бы к канонизации Клауса (и если бы это было так, сейчас на Новый год к детям приходил бы старый витальер, Святой Клаус — раздавать подарки из числа награбленного и в конец обнаглевших ганзейских купцов, задравших пошлины и установивших монополию, из-за чего, собственно весь сыр-бор и разгорелся). Однако судьи нарушили слово, и казнили всех пиратов, а палач при этом впал в раж и неосторожно ляпнул что мог бы рубить головы без передыху пока не обезглавит весь совет. Естественно, ему тут же прилетело.

Чем важен Штёртебекер для истории? Двумя вещами: во-первых, именно он стал прообразом Робина Гуда, во-вторых, девизом витальеров была фраза «друзья бога — враги человечества», а основной доктриной был грабёж богатых ради помощи бедным, которых политика Ганзы довела до голода. Таким образом, большая часть романтического образа пиратов как благородных людей, пошла именно оттуда (меньшая часть — по примеру действительно благородных людей, каким-то боком угодивших под черный флаг).