Стид Боннет – весьма уважаемый 25-ти летний гражданин острова Барбадос. Был майором в местном ополчении, которое больше служило для успокоения нервов местного общества, нежели для реальной военной надобности, ведь с оружием в ополчении никто толком управляться не умел. В 27 лет Стид обзавелся своим собственным домом, доходной плантацией, оставшейся от родителей, и красавицей женой, которая, по некоторым сведениям, сыграла не последнюю роль в печальной участи этого исторического персонажа, с закрепившимся за ним прозвищем «пират-джентльмен».

Небольшое помутнение рассудка в сочетании со скандальной женой толкают Стида Боннета на откровенно абсурдные вещи: воспитанный и состоятельный человек нанимает команду матросов, покупает корабль и подается в пираты! Отсутствие здравого смысла наблюдается уже с самого начала, ведь пираты никогда не производили набор матросов на свои судна, как это сделал Стид Боннет, все шли добровольцами. Боннет же регулярно выплачивал своей команде жалованье из собственного кармана, а не из награбленного добра. Новоиспеченный «пират» совсем не разбирался в морском деле, должный морской и боевой опыт из его команды из 70 человек имело только 2-е. Интеллигентные замашки остались со Стидом и в море, так любовь к чтению и своей персоне он почтил тем, что из своего дома вынес все книги и зеркала и разместил их в своей каюте.

Стид Боннет, в сравнении с традиционными пиратами, поступал наиглупейшим образом. Он беспечно бросал якорь в портах и скупал нужные ему товары, не принимая во внимание всю опасность такого поведения. Корабельные снасти Боннет, обычно, снимал с захваченных кораблей. В основном это были скромные испанские торгаши, которых этот с натяжкой пират всегда отпускал.

Как-то раз, возле Нассау, Стид встретился с Тичем и с того момента стал его компаньоном. Управление его кораблем перешло к Эдварду, а сам Боннет с важным видом, в халате и с книгой в руках гордо расхаживал по палубе. Спустя пару месяцев плавания с Черной Бородой, Тич посылает Боннета в Виржинию, дабы тот выпросил для себя и всех остальных королевское помилования за совершенные злодеяния.

Будучи дипломатически подкованным человеком Стид Боннет получил амнистию и отправился с ней к Тичу, которого уже и след простыл. Черная Борода снял все снаряжение с его корабля, команду высадил на необитаемом острове, а сам попросту уплыл.

Боннет был в ярости и сразу же принял решение отомстить. Тщетно. Поймать Эдварда ему так и не удалось. Команда стала недовольствовать и потребовала от капитана разбойничьего дела, и тут абсурд Стида проявляется снова. Имея в кармане амнистию, пират нападает на судно, шедшее с партией рома. После того, как пойло выветрилось с головы, Стид применяет меры предосторожности и меняет свое имя.

Вскоре судно пирата обросло бентосом — требовалось кренгование. Производилось оно в недалеко от Чарльзтауна, где его случайным образом настиг полковник Уильям Ретт, охотившийся за Чарльзом Вейном. При попытке сбежать, корабль Боннета сел на мель.

Несмотря на год, проведенный в амплуа пирата, на Барбадосе остались люди, готовые ходатайствовать за Стида. Даже сам губернатор Чарльзтауна отнесся к пленнику с уважением. Боннета не отдали под стражу, с него просто взяли общение, что тот никуда не сбежит. Пеньковый галстук на тот момент не был обязательным атрибутом его гардероба, поскольку никаких особо больших провинностей за «пиратом» не числилось. Но Стид Боннет – фигура весьма нелогичная и местами довольно глупая. Не смотря на свое далеко не самое худшее положение он предпринял попытку бежать, которая была очень вскоре пересечена тем самым полковником Реттом. Он кинулся в погоню и вскоре нашел Стида спящим в украденном им каноэ. После этого джентльмена пиратов судили как обычного морского разбойника – свидание с виселицей состоялось.