Его подвиги на ниве грабежа были не столь впечатляющими, как у более великих пиратов. «Калико» Джек Рэкхем получил свою известность, когда на суде открылось, что два члена его экипажа были женщинами. Свое прозвище он получил за дешевые цветастые рубашки (набивного ситца) и полосатые бриджи, которые он предпочитал бархату и шелкам. Его слава большого бабника далеко опережала славу, которую ему принесли его пиратские подвиги. Историк пиратства Дэвид Кордингли пишет: «Нет никаких свидетельств того, что Калико Джек прибегал к пыткам или убийствам, и вообще, он несколько выделялся на фоне других пиратов мягкостью по отношению к своим жертвам».

Калико Джек Рэкхем пиратствовал на Карибах и в Вест-Индии недолго. Сначала он служил квартимейстером у Чарльза Вейна. В ноябре 1718 года командование кораблем Вейна по решению экипажа было передано Джеку. Случилось это оттого, что Вейн отказался атаковать французский корабль в Наветренном проливе. Вместо этого он пошел на сближение с ним, полагая, что это обычное торговое судно, но когда тот развернулся для залпа, то всем стало однозначно ясно, что это вовсе не торговое судно, а военный корабль. Вейн приказал отходить и экипаж подчинился, но как только они отошли на безопасное расстояние, команда сместила Вэйна и выбрала новым капитаном Калико. Джек Рэкхем  развернул корабль, пошел в атаку и захватил француза.

В 1719 году капитаном Вудсом Роджерсом, губернатором Багам, Калико Джеку было даровано королевское прощение. Источники расходятся во мнении о том, как это произошло. По одним сведениям, он потерял свой корабль из-за того, что его внезапно атаковали два военных шлюпа. Другая же версия утверждает, что он сам приплыл на остров Нью-Провиденс и добровольно сдался властям.

Приблизительно в это же время он встретил Энн Бонни, и она стала его любовницей. После того как у Калико Джека Рэкхема испортились отношения с губернатором, он, украв шлюп «Кэрлью» из гавани Нассау, принялся за старое — за пиратство. Вместе с ним пиратствовала и Энн. По воле случая их захватили пираты под командованием Мэри Рид. Впрочем, в то время узнать в ней женщину было нельзя. Как отмечал капитан Чарльз Джонсон, матушка Рид в детстве одевала дочь как мальчишку, чтобы выуживать деньги у матери мужа. Потом Мэри сбежала из дома, вступила в армию, но после безуспешной службы решила наняться на голландский корабль, который впоследствии захватили английские пираты. Корабль с экипажем был отпущен, а Мэри, принятая за «единственного англичанина» на борту, была оставлена.

Случилось так, что Энн принялась заигрывать к Мэри, приняв ее за красивого юношу. Мэри Рид рассказала ей, что она тоже женщина и поэтому не может ответить на ее ухаживания. Большая дружба, установившаяся между двумя женщинами, дала повод к ревности со стороны Рэкхема; он пригрозил перерезать горло новому «возлюбленному» Энн, и она была вынуждена открыть ему секрет Мэри Рид, взяв с него клятву хранить все в тайне. Эта милая троица обошла вокруг Кубы, нападая на небольшие суда; при этом фактического командование кораблем перешло к обеим женщинам, а Калико Джек Рэкхем, которого возмущало вольное поведение Энн с другими членами экипажа, пристрастился к бутылке.

В октябре 1729 года они находились на борту только что захваченного правительственного судна «Уильям», когда их атаковал тяжеловооруженный капер под командованием капитана Джонатана Барнета. Вся команда, за исключением двух женщин, была смертельно пьяна и с началом штурма попряталась на нижних палубах. Только женщины попытались отразить нападение, но их быстро обезоружили. Всю команду отправили на Ямайку для суда. Обе женщины получили отсрочки в приведении приговора в исполнение, когда выяснилось, что они беременны. Рэкхем же и остальные члены его экипажа были повешены через месяц. Перед казнью Энн презрительно бросила Джеку: «Если бы ты дрался как мужчина, тебе бы не пришлось подыхать как собаке!».

Есть, однако, мнение, что как минимум одной из отважных пираток каким-то хитрым образом всё же удалось ускользнуть от правосудия, впрочем, больше о них сведений не было. Эта история служит подтверждением абсурдности тезиса о том, что женщина на корабле — к беде. В конце концов, Калико Джека и его команду сгубили не женщины, а ром, отсутствие дисциплины и капитан Джонатан Барнет, о котором есть отдельная статья, .