Эдвард Инглэнд был храбрым и умелым моряком, но та мягкость и снисходительность, которую он проявлял к своим жерствам, предопределили его неудачу на ниве пиратства. Капитан Джонсон в своей книге «Общая история грабежей и убийств, совершенных самыми печально известными пиратами», ясно показывает, что, выбрав эту стезю, Инглэнд совершил большую ошибку. Он описывает его как «одного из тех людей, у которых в характере слишком много хорошего», и говорит, что «весьма удивительно, что человек со столь ясным умом оказался втянут в образ жизни, который принижает человеческую натуру и низводит людей до такого положения, что их впору ставить в один план с дикими животными».

Инглэнда при рождении нарекли Эдвардом Сигером. он появился на свет в Ирландии, а пиратом стал в 1717 году, после того как ямайский шлюп, на котором он служил, был захвачен в Карибском море пиратом Кристофером Винтером. Он поменял имя и плавал с Винтером до тех пор, пока в июле 1718 года Инглэнд не захватил шлюп, на котором отправился дальше самостоятельно и с собственной командой. Он пересек Атлантический океан и взял на абордаж несколько судов у побережья Западной Африки. Одно из низ, «Перл», он переименовал в «Ройял Джеймс» и сделал своим флагманским кораблем. Другое же судно «Виктори», Эдвард Инглэнд отдал под начало Джона Тейлора, одного из своих подвижников.

Между устьем реки Гамбия и мысом Коаст — Инглэнд и Тейлор захватили десять кораблей. Себе они оставили два — «Меркьюри» и «Катерина», которые переименовали в «Квин Эннс Ривердж» и «Флайнинг Кинг». Эти два корабля отделились от эскадры Инглэнда и направились на Карибы, но у берегов Бразилии были перехвачены португальцами. 38 человек из экипажей обоих кораблей попали на виселицу.

Тем временем Эдвард Инглэнд обогнул мыс Доброй Надежды и у берегов Мадагаскара поставил корабли на кренгование. Команда, как пишет капитан Джонсон, «в течении этого времени вела распутный образ жизни, позволяя себе столь возмутительные поступки, что местное население взбунтовалось. В результате несколько туземцев были убиты и сожжена одна их деревня». Затем Эдвард взял курс на северо-западное побережье Индии, где он захватил тридцатичетырехпушечное судно, которое переименовал в «Фэнси».

В августе 1720 года Инглэнд ввязался в сражение, которое повлекло за собой бунт его экипажа. Подняв свой флаг на мачте «Фэнси», он напал на корабль Ост-Индской компании «Кассандра». Бой длился несколько часов, и оба корабля выдержали по нескольку бортовых залпов противника. В итоге чаша весов склонилась в пользу Инглэнда. Он опустошил трюм захваченного корабля, где нашел ценностей на 75 000 фунтов стерлингов, или 10 млн долларов в переводе на современные деньги.

Испытывая недостаток в пище и воде, Макраэ, капитан «Кассандры», покинул свое убежище и решил сдаться, рассчитывая на пощаду. В этом сражении экипаж Эдварда потерял убитыми 90 человек, и, когда Инглэнд принял решение отпустить Макраэ и его людей, это вызвало больше недовольство пиратов. Тейлор, с группой своих сторонников быстро устроил мятеж; Эдвард и верные ему люди были высажены на острове Маврикий, недалеко от Мадагаскара. (Один из пиратов, которого высадили там, по словам капитана Джонсона, был «человек с огромными бакенбардами, деревянной ногой и весь увешенный пистолетами». Многие считают что именно с его списан образ Долговязого Джона Сильвера из «Острова сокровищ»).

Эдвард Инглэнд с товарищами из обломков дерева ухитрились построить лот и доплыть на нем до бухты Святого Августина на Мадагаскаре. Там он и доживал свои последние дни, занимаясь в основном попрошайничеством. А вот отпущенного им Макраэ, ждала совсем противоположная участь: он стал чиновником и благодаря искусному умению брать взятки сумел скопить несметные богатства в размере 800 000 футов стерлингов, и это при том, что его официальное жалованье составляло всего 500 фунтов!