Пираты далеко не ограничивали себя морским разбоем. Одной из их излюбленных форм грабежей были набеги на прибережные города. Многие поселение пиратами грабились неоднократно, разбойники возвращались снова и снова, быстро пропивая и спуская все ранее добытое. Жителям, чей город стал целью пиратов, можно было только искренне посочувствовать. Горожан, чтобы выведать у них, где спрятаны деньги и драгоценности, нередко пытали самыми зверскими способами.

Планируя атаку на город, пираты часто объединялись с другими разбойничьими шайками, повышая тем самым успех предпринятой операции. Набеги пиратов практически всегда оканчивались успешно, гарнизон, очень часто состоявший из ополченцев, не мог дать разъяренным морским волкам никакого отпора. Захват многих городов для разбойников проходил малой кровью, а в свою очередь защищавшаяся сторона часто несла серьезные потери.

Разграбление Картахены

Последним крупным «подвигом» буканьеров стало раз рабление Картахены в 1689 году. Фрэнсис Дрейк неоднократно совершал набеги на этот город в конце XVI века, но, как правило, буканьеры старались держаться подальше от Картахены, принимая во внимание ее мощные укрепления.

В 1689 году правительство Франции санкционировало нападение на Картахену и направило туда флот из десяти военных кораблей под командованием барона Жана де Пойнтэ. Семь кораблей выставили буканьеры, и еще несколько снарядил Жан дю Кассе, французский губернатор острова Сан-Доминго. Картаxена сдалась 6 мая 1689 года, но при этом барон де Пойнтэ решил забрать только половину сокровищ rорода. Это привело в ярость буканьеров и дю Кассе, чья доля в добыче оказалась ничтожной. Поэтому, когда де Пойнтэ отбыл, буканьеры разграбили Картахену еще раз, проявив при этом невиданную жестокость и даже прибегнув к пыткам.

Возвращаясь на Сан-Доминго со всем, награбленным в Картахене, они попали в засаду, устроенную британским флотом, и лишились почти всей добычи. Когда де Пойнтэ вернулся во Францию, король Луи XVI, в знак благодарности велел отослать буканьерам некую сумму денег. Однако, в целом, вся операция оказалась для пиратов сплошным разочарованием, и после нее одни из из них встали на путь капeрства, другие же, наоборот, занялись огoлелым разбоем и стали грабить корабли под любым флагом.

Разграбление пиратами Панамы

Нападение на Панаму стало одним из самых вопиющих событий в истории пиратства. Под
предводительством Генри Моргана разбойники разграбили один из самых богатых и один из самых сложнодоступных для пиратов испанских городов. Девять дней флибустьеры находились в пути, они были настолько голодны, что не брезговали даже кожей, из которой была сделана их обувь. Ее разрезали на кусочки, размачивали в кипяченой воде, делая более податливой к жеванию, а затем ели. Такие мучение очень вскоре были вознаграждены: пираты, хоть и будучи в значительном меньшинстве, без труда захватили богатый город.

Ценности, добытые в набеге пиратов на Панаму, были распределены не самым честным образом, поскольку капитан Морган и его несколько приближенных утаили от команды значительную часть награбленного. Вскоре это стало поводом для множества легенд, рассказывающих о зарытых на Панамском перешейке сокровищах великого пирата Генри Моргана.