Корабль, флаг и внешний вид — только эти три вещи могли поставить пирата над всем остальным миром. Быстроходный корабль, флаг с дурной репутацией, и устрашающий облик — вот чего нередко хватало, чтобы противник сдался без боя. Когда успех зависит от того, сколько страха ты сумеешь нагнать на жертву, эти три вещи имели немаловажное значение, и они же служили свидетельством удачливости пирата. 

Корабли пираты сами себе не строили. Пиратский корабль должен был быть быстроходным, маневренным и хорошо вооруженным. Захватывая корабль, в первую очередь смотрели на его мореходные качества. Даниель Дефо говорил, что пиратский корабль — это прежде всего «пара легких пяток, которые очень пригодится, когда нужно будет что-то быстро прихватить или еще быстрее удрать, если прихватят тебя». На захваченных купеческих судах трюмные переборки, палубные надстройки и одна из мачт часто удалялись, ют делался ниже, а в бортах прорезались дополнительные пушечные порты.

Как правило, пиратские корабли превосходили в скорости обычные суда, что было весьма существенно как для того, чтобы догнать жертву, так и для того, чтобы уйти от погони. Например, когда Чарльз Вэйн охотился на корабль на Багамах в 1718 году, он легко уходил от морских патрулей, «делая два фута на их один».

Большинство пиратских капитанов не меняли корабль на протяжении всей своей карьеры (которая зачастую была весьма короткой — речь может идти даже о месяцах, а не годах; даже империя террора Черной Бороды просуществовала всего несколько лет). Впрочем, были и такие, которые меняли корабли как перчатки — у Бартоломью Робертса их было около шести. Что же касается захваченных судов, то их обычно продавали или попросту сжигали.

Содержание и ремонт

Пиратский корабль нуждается в постоянном уходе, особенно важно вовремя очищать днище от ракушек и водорослей, чтобы они не тормозили ход корабля. Эту процедуру проделывали раз в три месяца. Обычно пираты заплывали в какое-то безопасное место, ставили пушки у входа в бухту, чтобы отразить возможное нападение, и кренговали корабль — то есть с помощью талей вытаскивали его на отмель и чистили днище. Кренгование применялось так же в случаях необходимости ремонта подводной части корпуса. Самой большой угрозой для корабля был моллюск и корабельный червь (древоточец), который вгрызался в древесину и мог проделывать в ней ходы длиной до 6 футов (2 метра). Эти черви были способны на полное уничтожение корпуса корабля.

Размеры судна

Размер пиратского судна был довольно важен. Большому кораблю легче бороться со штормами, и, кроме того, он может нести больше пушек. Однако большие корабли менее маневренны, и их труднее кренговать. В кино пиратов обычно показывают на больших кораблях, таких как галеоны, ибо они выглядят весьма впечатляюще, но на самом деле пираты предпочитали корабли небольших размеров, чаще всего шлюпы; они были быстроходны и за ними было просто ухаживать. Кроме того, благодаря меньшей осадке они могли плавать в мелких водах или укрываться среди песчаных отмелей, куда не мог пройти более крупный корабль.

Пиратские команды были настолько велики, что в повседневных морских обязанностях могли участвовать на все, однако в бою для одной пушки требовалось прислуживание четырех, а то и шести, человек. Судну с двенадцатью пушками на борту нужно было семьдесят человек только для того, чтобы вести огонь, а ведь надо было еще и подносить ядра и порох.

Самыми крупным их всех пиратских кораблей, когда либо бороздивших испанские моря, был «Месть королевы Анны» Черной Бороды; только корабли Бартоломью Робертса, Уильяма Муди и Генри Эвери могли сравниться с ним по размеру.