Необитаемый остров — неотъемлемая и, на сей раз, вполне соответствующая реальности часть пиратской мифологии, поскольку высадка на такие острова была обычным наказанием для пиратов, утаивших часть добычи или дезертировавших во время боя. Литературные описания жизни на необитаемом острове, такое, как дано в «Робинзоне Крузо», изображают людей, сумевших приспособиться к окружающей среде, найти себе пищу и кров, но в действительности высадку на необитаемый остров вполне можно приравнять к смертному приговору, так как многие острова просто не располагали нужными ресурсами для человеческого существования.

Джошами Гиббс: На утро четвёртого дня он схватил двух морских черепах, связал и на них добрался вплавь.
Уилл Тернер: Двух черепах заарканил?
Джошами Гиббс: Да. Морских черепах.
Уилл Тернер: А где взял верёвку?
Капитан Джек Воробей: Сплёл. Из шерсти. Со спины.

«Робинзон Крузо» — это вымысел основанный на реальной «робинзонаде» Александра Селькирка, который остался на одном из островов архипелага Хуана Фернандеса недалеко от побережья Чили, вместо того чтобы плыть на корабле, который, по его мнению, не обладал должными мореходными качествами. Он питался козлятиной и крысами, одевался в козлиные шкуры; когда Дампьер вернулся на остров через пять лет, его встретил человек, «который выглядел еще более диким чем те, кто носил эти шкуры до него».

Пират в судейской мантии

в 1722 году на острове неподалеку от Кубы состоялся необычный суд. Все его участники, включая судью, судебных исполнителей, палача и зрителей — были пиратами! Морские разбойники из команды Томаса Анстиса решили покончить с пиратским ремеслом и скрывались на острове в ожидании вестей о королевским помиловании. Девять месяцев пираты находились в добровольном заточнее, питаясь рыбой и черепашьим мясом. Чтобы не умереть со скуки, они устраивали потешные судебные процессы.

Судьей был назначен Джордж Брэдли. Забравшись на ветку высокого старого мангрового дерева, он объявлял приговор: «Обвиняемый должен быть, несомненно, повешен». Позднее Брэдли все-таки сам сдался властям, взвалив всю вину на Анстиса, мол якобы тот принуждал его к грабежам и разбою.