Выведенный Робертом Льюисом Стивенсоном в романе «Остров сокровищ», Джон Сильвер, остается каноническим образом пирата со времени первой публикации в 1883 году: «Левая нога его была отнята по самое бедро. Под левым плечом он держал костыль и необыкновенно проворно им управлял, подпрыгивая как птица, на каждом шагу. Это был очень высокий и сильный мужчина, с широким, как окорок, плоским и бледным, но умным и веселым лицом. Он везде ходил с попугаем на плече.»

Прообразом Долговязого Джона послужил Стивенсону его друг Уильям Хэнли, которого приемный сын Стивенсона Ллойд Осборн описывал так: «большой, пылкий, широкоплечий мужчина, с большой рыжей бородой и с костылем; веселый, удивительно умный. Его смех переливался как музыка; в нем был какой-то невообразимый огонь и невероятная жизненная сила; одной ноги у него не было». В одном из своих писем Стивенсон писал: «Теперь я могу признаться. Именно благодаря твоей (Уильяма Хэнли) искалеченной силы кучи талантов появился образ Долговязого Джона Сильвера… сама идея об искалеченном человеке, который управляет здоровыми людьми, которого они боятся и слушаются, возникла целиком благодаря тебе.» 

Сильвер — фигура сложная. Он работящий, обаятелен, все его уважают. Джим Хокинс, главный герой романа, сразу проникается к нему симпатией. Одновременно Джон — коварный и безжалостный пират, мятежник и охотник за сокровищами. Он служил квартирмейстером на корабле у капитана Джона Флинта и, по общему мнению, был единственным человеком которого боялся сам Флинт. Он возглавляет бунт на корабле, но убеждает своих людей пощадить Джима. В конце книги Сильвер бежит с частью сокровищ, и дальше нам о нем ничего не известно.