Одежда пиратов — тема хоть и не самая популярная, но весьма интересная. В начале XIV столетия многие европейские страны с целью поддержать различия между сословиями, ввели законы о расходах, которые соблюдались неукоснительно. Эти законы диктовали простолюдинам, что они должны есть и во что одеваться, где они имеют право селиться и какой длины у них должны быть сабли и кинжалы. За всем этим, естественно, стояло высокомерие высших классов и опасение, что если позволить простым людям носить то, что захочется, то не ровен час какую-нибудь молочницу примут за герцогиню, а последствия этого, несомненно, будут ужасны. Кроме того, законами о расходах надеялись спасти молодых людей от нищеты, которые в попытках выставить себя богаче, чем на самом деле, доходили до полного разорения.

В «Уложении об одеждах» королевы Елизаветы, выпущенном 15 июня 1574 года в Гринвиче, этот вопрос ставился так:

«Неумеренность в одежде, а так же избыток ненужных иностранных изделий, в последние годы растет чрезвычайно и настолько безудержно, что может повлечь за собой гибель всего государства, ибо из-за непомерной стоимости шелков, золотой и серебряной парчи и других еще более бесполезных вещей финансы страны текут за границу в огромном количестве. Особенно обидно за юных джентльменов, которые не находят себе места в жизни и превращаются в бездельников, хотя вполне могли бы служить отчизне, а так же за тех, кто стремится сойти за джентльмена лишь платьем. Озабоченные лишь тем, чтобы выставить напоказ свои обновки, они не только не приносят пользы обществу, себе и тем землям, которые завещали им их родители, но и вредят себе, залезая в такие долги и идя на такие преступления, словно не могут жить без дамоклова меча правосудия…»

Тот, кто умышленно завышал свой общественный статус, вполне мог очутиться в тюрьме. В Франции Луи XIV запретил ввоз в страну дорогих тканей и законодательно запретил людям низшего происхождения одеваться в шелк, атлас, вельвет, парчу, тафту, кружева или одежду, расшитую золотом или серебром. Им также было запрещено носить одежду «дорогих» цветов (то есть, привлекающих внимание), таких как золотой, серебреный, фиолетовый и алый, а заодно и драгоценности: серьги, ожерелья, самоцветы. Ввиду этого запрета пираты любили одеваться как знатный люд, с целью позлить тех самых богачей которых они так презирали.

Когда после набега делилась добыча, хорошая одежда выставлялась на пиратский аукцион, а деньги за нее шли в корабельную казну. Дорогая пиратская одежда была желанным трофеем, и за нее разгорались нешуточные торги.  

На берегу пират обычно носил рубашку из тонкого полотна или шелка с кружевными манжетами, а так же атласные штаны до колен; под них поддевалось нижнее белье из хлопка или шерсти. Поверх рубашки был надет одноцветный или, наоборот, очень пестрый жилет до бедер, сшитый из лучшего атласа или парчи. На шее красовался богато отделанный воротник или сборка из плиссированных кружев, называвшаяся жабо. Все это дополнялось длинным, порой ниже колен, богатым кафтаном с длинными и широкими манжетами.

Головные уборы не ограничивались только широко известными пиратскими треуголками. В ходу были и широкополые шляпы, украшенные драгоценными камнями или перьями экзотических птиц. Пестрые птицы прочно угнездились в пиратской мифологии, но на самом деле они были не столь модными, как принято считать. Пираты также не держали их в качестве своих питомцев, если он и выходил с такой птицей на плече, то это лишь означало, что она продается.

Приветствовались и драгоценные камни в серьгах. По Испанским морям купеческие суда везли огромное количество золота и драгоценных камней, уже обработанных и превращенных в ювелирные украшения, так как пошлины на них были меньше, чем не золото в слитках или монетах, или на необработанные камни. Захватив такой корабль, пират сразу получал кучу таких изделий.

Бартоломью Робертс считался щеголем среди пиратов. Современники описывали его так: «Он одет в дорогой малиновый камзол из дамасского полотна и роскошные бриджи, на шляпе у него алое перо, а на шее — цепь из чистого золота с алмазным крестом». Пираты были изгоями общества, но в одежде многие придерживались правил, принятых в свете. Правда, некоторые из них больше стремились шокировать окружающих, недели произвести благоприятное впечатление. Например, Черная Борода вплетал фитили в свои длинные волосы и поджигал их, когда шел в бой.

В море пираты, конечно, одевались более практично. Вычурные кружевные обшлага и камзолы дамасского полотна там не годились. Матросская куртка была короткой, прямого кроя и называлась «ничего не боюсь» или «зад наружу». На борту корабля удобнее было носить вязанные шапочки и банданы, вместо треуголок, которые часто сдувало с головы ветром.

Так как чаще всего пиратами становились безработные матросы, мятежники и захваченные в плен моряки, они обычно старались одеваться так, как привыкли на прежней службе. После 1628 года среди пиратов почил распространенный набор одежды под названием «слоп«, разработанный английским Адмиралтейством для военных моряков. В него входили парусиновый камзол, бриджи, вязанная шапка, полотняные рубашки, шерстяной жилет и чулки.

Ввиду того, что одежду пираты брали, в основном, на ограбленных кораблях, она часто плохо сидела и к тому же была самых причудливых цветов. За это пиратов называли «мотли крю» («пестрая команда»; мотли — многоцветная плетеная ткань).

Весьма популярны среди пиратской одежды были мешковатые «бабские» штаны, которые со временем становились все длиннее и шире. Фактически они были родоначальниками современных брюк.

Капитан пиратского корабля иногда надевал большие сапоги с широкими голенищами, но в основном на борту все расхаживали босиком: так было проще лазить по вантам, и ноги не скользили на палубе. Если же простой пират все-таки обувался, то обычно надевал простые башмаки, которые даже не разделялись на правый и левый. Вот примерно такой и была в те давние времена одежда пиратов.